Gary Lineker startede sin karrriere i Leicester City i 1978. Han var i klubben til 1985 og nåede at score 103 mål i 216 kampe for klubben før han skiftede til Everton, hvor han fik 40 mål i 58 kampe i den ene sæson i Everton hvorefter han skiftede til den spanske storklub FC Barcelona. Der spillede han 138 kampe i tre sæsoner og fik 52 mål. I 1989 skiftede han til Tottenham Hotspur hvor han også spillede i tre sæsoner og fik 80 mål i 138 kampe. Angriberen sluttede karrieren med to sæsoner i japanske Nagoya Grampus Eight hvor han fik otte mål i 24 kampe.
Lineker, der i dag er vært for det populære fodboldprogram Match of the Day, var gæst i podcasten The Rest is football. Der fortalte han, at han havde to muligheder for at skifte til United, og at han i dag fortryder, at han ikke tog til United.
– Jeg var i Manchester til Sir Bobby Charltons begravelse, som var en dejlig afsked til den store mand. Der var så mange stjerner der, spillere fra tidligere United. Det er den ene klub
– Jeg havde to muligheder for at slutte mig til dem. Den første gang da Ron Atkinson var manager, men jeg gik til Everton i stedet – husk, at Manchester United ikke var så dominerende på det tidspunkt. Den anden gang, da jeg gik til Spurs og Sir Alex Ferguson var manager hos United, men det var stadig et godt tre-fire år før han begyndte at få nogen succes. Det fik mig til at tænke på det i går, og de gav mig også en dejlig afsked, som jeg talte om før i min sidste kamp i engelsk fodbold. Jeg vil nok sige Manchester United.