Manchester United havde vundet de tre første runder i turneringen med overbevisende cifre, mens Portsmouth havde vundet spinkle sejre med lavere rangerende. Der var derfor ikke mange, som levnede Pompey de store chancer, da de to hold tørnede sammen på Old Trafford. Alligevel trak udeholdet det længste strå, selvom United klart burde have vundet.
Det var tydeligt fra kampens start, at gæsterne havde i sinde at spille på fysikken og forsøge at holde United fra at score. Allerede i det sjette minut fik Cristiano Ronaldo kærligheden at føle, da han blev væltet omkuld i feltet. Dommeren anså det som et skulderskub og vinkede spillet videre.
United var dominerende kampen igennem, men det var alligevel Portsmouth, som havde det første skud inden for rammen. Niko Kranjcar var manden, der forsøgte sig udefra. Van der Sar kunne ikke holde på bolden i første omgang, men fik efterfølgende kontrol over den.
Efter 20 minutter fik United den første af flere kæmpe chancer. Carlos Tévez og Wayne Rooney var alene mod en enkelt forsvarsspiller, men formåede ikke at omsætte til mål. Rooney fik bolden og frit løb mod mål, men som så mange gange før brændte han denne. I stedet røg bolden tilbage til Tévez, der fyrede den lige ind i hovedet på Glen Johnson, der havde sneget sig ind på stregen.
Pompey-keeper David James kom første gang i aktion efter en halv time, da Tévez tog sig en dribletur og sendte et skud af sted. Den engelske landsholdsmålmand fik kastet sig ned og vippet bolden uden om mål.
I anden halvleg fortsatte det missive United-pres. Også Nani fik testet James’ evner, inden Ronaldo fik muligheden efter et hjørnespark. Der herskede kolossal forvirring i Portsmouths straffesparksfelt, hvorefter bolden faldt til Ronaldo, som forsøgte sig fra kanten af feltet. James kunne se bolden ryge en anelse forbi den ene opstander.
Ronaldo havde generelt ikke en af sine skarpeste dage, for kort efter fik han endnu en god mulighed efter 1-2-spil med Rooney. Portugiseren stod meget fri med front mod mål, men heller ikke dette skud fløj inden for målrammen.
Indskiftede Michael Carrick fik også en glimrende mulighed for at sende sit hold på sejrskurs. Han fik passeret James med en dribling, men mistede så kontrollen over bolden. Fra en siddende position forsøgte han at skrabe kuglen i mål, men den blev tacklet væk på stregen. Tre minutter senere var Patrice Evras tur til at være tæt på. David James fik dog det yderste af finderspidserne på venstrebackens skud, som ramte stolpen og fløj i spil igen.
Kampen fik en noget dramatisk afslutning, da United ikke fik nok spillere med hjem til at forsvare. Van der Sar var i halvlegen blevet taget ud til fordel for Tomasz Kuszczak, som uheldigvis begik straffespark mod Milan Baros. Polakken blev sendt tidligt i bad, og Rio Ferdinand overtog pladsen mellem stængerne. Sulley Muntari havde dog ikke de store problemer med at omsætte straffesparket til mål.
I kampens sidste minutter forsøgte United at komme frem til en udligning, men de kom ikke en gang tæt på, og så endte kampen Manchester United 0-1 Portsmouth. Altså er United ude af turneringen og kan nu koncentrere sig om de resterende to trofæer.