Gary Richard Bailey blev født i Ipswich den 9. august 1958.
Man siger æblet ikke falder langt fra stammen og som målmand var Gary Baileys far, Roy Norman Bailey også målmand. Fra 1949 til 1964 spillede han 433 liga kampe for Crystal Palace og Ipswich Town. Roy Bailey var med til at vinde mesterskabet for Ipswich Town i 1961-62. Familien flyttede efter han stoppede som fodbold spiller til Sydafrika.
Gary Bailey startede sin fodbold karriere i Sydafrika for klubben Witts University. Den tidlige Manchester United spiller Eddie Lewis fik øje på ham og i januar 1978 kom han til Manchester United. Dengang havde klubben hårdt brug for en målmand da Alex Stepney var blevet for gammel og Paddy Roche ikke var god nok
Det gik ikke længe inden den blonde Gary Bailey fik sin debut mod Ipswich Town den 18. november 1978. Efter kun 36 kampe for Manchester United var han med i F.A. Cup finalen mod Arsenal. Hvis han havde haft noget mere erfaring kunne han måske havde hindret Arsenal i at vinde kampen. I 1983 og 1985 gik det bedre hvor Manchester United vandt over Brighton og Everton.
I det man regner som den bedste tipskamp der blev spillet den 30. december 1978 scorede Tony Brown 2 mål mod Gary Bailey. West Bromwich Albion vandt kampen 5-3. I 1963 scorede Tony Brown 1 mål mod Gary Baileys far, der spillede for Ipswich Town dengang.
Den 1. marts 1980 var Gary Bailey med i en besynderlig kamp mod Ipswich Town op udebane. Manchester United tabte kampen 0-6. Men det kunne være gået meget værre. Gary Bailey klarede 2 straffespark fra henholdsvis Kevin Beattie og Frans Thijssen. Den ene gang blev det endda taget om, fordi Garry Bailey var gået for tidligt.
Efter midt kendskab har en målmand fra Manchester United, aldrig klaret 2 straffespark den samme kamp.
Gary Bailey fik 2 lands kampe for England. Han var med i en træning lejr i februar 1986 hvor han blev alvorlig knæ skade. Han forsøge at komme tilbage, med det gik ikke så godt så han måtte stoppe sin fodbold karriere i oktober 1987.
Hos Manchester United spillede han 373 kampe og holdt målet rendt i 161 af dem. Kun Peter Schmeichel (179 kampe) og Alex Stepney (175 kampe) har flere Clean-sheets for Manchester United gennem tiderne.
Han vendte tilbage til Sydafrika og forsøgte sig på et mindre plan som spiller i Kaiser Chiefs.
Gary Bayley var meget glad for musik og kom senere til at arbejde inde for TV.
Statistik: