Kenneth Nielsen er i dag nået til sæsonen efter den fantastiske The Treble.
1999/00
United var direkte med i gruppespillet, hvor modstanderne hed Marseille, Croatia Zagreb og Sturm Graz. Denne gang havde UEFA fået den geniale ide, at lave endnu et gruppespil, så der kunne komme flere hold ind i turneringen.
Man lagde ud med 0-0 hjemme mod Croatia Zagreb, men kom hurtigt tilbage i sejrsrytmen med en 3-0 sejr i Østrig mod Sturm Graz på mål af Roy Keane, Dwight Yorke og Andy Cole. Herefter fulgte to opgør mod franske Olympic Marseille, første kamp på Old Trafford blev til en 2-1 sejr, mens man måtte indkassere et 1-0 nederlag på Velodrome i Marseille. United vandt de sidste to kampe 2-1 og var dermed videre til næste gruppespil, efter at have vundet gruppe D med 13 point.
I det andet gruppespil blev United parret med spanske Valencia, franske Bordeaux og Fiorentina fra Italien. Man lagde ud med at tabe 2-0 i Fiorentina, hvor blandt andet Gabriel Batistuta var med til at sænke United. Roy Keane, Ole Gunnar Solskjær og Paul Scholes sørgede for tre point i næste kamp, hvor Valencia blev besejret på hjemmebane.
To sejre over Bordeaux og en 3-1 sejr på Old Trafford mod Fiorentina, sikrede United kvalifikation til slutspilskampene, og derfor var 0-0 opgøret i Valencia i sidste spillerunde af mindre betydning.
I kvartfinalen ventede spanske Real Madrid, som er en af de mest vindende klubber i mesterholdenes turnering. 0-0 blev det første opgør på Santiago Bernabeu, og dermed var udgangspunktet i orden før returkampen i Manchester.
Men Raul Gonzalez, Redondo og de andre Madrid spillere ville det anderledes. Det blev til 3-2 nederlag for United, og dermed kunne man ikke forsvare sidste sæsons Champions League titel.
Real Madrid derimod gik videre og vandt hele turneringen, efter at have besejret Valencia i den ren spanske finale med 3-0.