Ved dagens lodtrækning til Carling Cuppens semifinaleopgør blev det gjort klart, at Manchester United skal møde Derby County fra den næstbedste engelske række.
Dermed undgik man de forsvarende cupmestre fra Tottenham Hotspur, samt Burnley, der tidligere har ekspederet bl.a. Chelsea og Liverpool ud af årets turnering.
Semifinalerne skal spilles ude og hjemme, og begge kampe vil finde sted i januar. Finalen vil blive afholdt den 1. marts 2009.