United var favoritter forud for mødet mod Middlesbrough i omkampen af FA Cuppens kvartfinale. Og det blev da også de røde djævle, der trak det længste strå på en lidt billig baggrund.
Efter fem minutter af kampen fik United den første store chance, da Nemanja Vidic efter et hjørnespark fik headet mod mål. Mark Schwarzer i Boros mål lod dog ikke forsøget slippe forbi.
United pressede meget hårdt på fra start, og allerede et par minutter efter kom de tæt på igen. Denne gang var det Cristiano Ronaldo, der havde et nærgående forsøg. Uniteds angribere kom i undertal på en kontra, og så valgte Ronaldo at forsøge sig udefra. Skuddet havde et kraftigt udadgående skru og gik forbi mål.
Middlesbrough var heller ikke ufarlige, og de var gode til at udnytte Uniteds fejl til at få fyret af. Først var det Mark Viduka, der måske burde have sendt Boro i front. Michael Carrick nåede ikke ned til Abel Xaviers indlæg fra højre side, og så havde Viduka pludselig meget plads. Australieren sendte dog kuglen en anelse forbi den nærmeste stolpe.
Middlesbroughs spillere havde åbenbart fået besked på at forsøge sig på selv de mindste chancer. Også fra distancen. Midtvejs i første halvleg fik Middlesbroughs topscorer Yakubu sendt et skud af sted mod mål. Men han snød ikke Tomasz Kuszczak.
Et par minutter før pausefløjtet fik Wayne Rooney en af de største chancer af alle, da han snød offsidefælden og kom fri med Schwarzer. Rooney forsøgte at lokke Schwarzer til den ene side, men keeperen blev stående og kunne efterfølgende snuppe bolden fra Rooneys fødder.
Middlesbrough var tilsyneladende ikke kommet til Old Trafford for at spille uafgjort og hente endnu en sejr på straffespark. De forsøgte sig konstant fremad banen, og de producerede også nogle chancer, selvom der var få af dem. Ti minutter inde i anden halvleg måtte Stewart Downing se sit skud gå over mål på en oplagt chance. Downing startede selv angrebet ved at spille bolden ud til Viduka på venstrekanten. Angriberen fintede sig vej ind i feltet og tvang Uniteds forsvar helt tilbage. Det efterlod Downing forholdsvis umarkeret, og han burde have gjort det bedre, da Viduka sendte bolden tilbage til ham.
Efter en times spil var Uniteds topscorer, Ronaldo, tæt på at bringe hjemmeholdet foran. Han kom fri med Schwarzer og trak ned bag ham i stedet for ind mod mål. Fra en spids vinkel sendte Ronaldo et skud af sted bag om Schwarzer mod mål. Desværre prellede skuddet af mod stolpen og gik til målspark.
Som om det ikke var nok en med en enkelt stor afbrænder, skulle Wayne Rooney igen få en friløber. Denne gang forsøgte Rooney at placere bolden mellem Schwarzers ben, men i stedet ramte han keeperens fod. Rooney spillede generelt en skidt kamp, og det kunne ses, at han blev frustreret. Således nåede han i kampens hede at få et gult kort for at brokke sig til dommeren.
Som så mange gange før skulle Ronaldo ende med at blive Uniteds redningsmand. Portugiseren modtog bolden på venstrekanten og trak ind i feltet, hvor han blev nedlagt af Jonathan Woodgate. Dommer Mike Dean pegede konsekvent på pletten. Ronaldo stod selv for at skulle eksekvere straffesparket, og det gjorde han usvigelig sikkert ved at sætte bolden op i nettaget.
Herefter pressede Middlesbrough på for en udligning, men de nåede aldrig frem til de helt store muligheder. I kampens overtid fik frustrationerne frit løb for Boros James Morrison, der fuldstændig hensynsløst nedlagde Ronaldo. Morrison fik korrekt tildelt det røde kort af Mike Dean, der kort efter kunne fløjte af. Kampen ender: Manchester United 1-0 Middlesbrough.
Også Chelsea vandt deres omkamp mod Tottenham. Semifinalerne i FA Cuppen ser således ud:
Blackburn Rovers vs. Chelsea
Watford vs. Manchester United